Se iniciaron las obras en el año 1.484 y se terminó su construcción alrededor del año 1.493. Sufrió varias modificaciones en los S. XVIII y XIX. Conserva restos del estilo gótico tardío con muchos elementos renacentistas.
Aunque se le llama Ayuntamiento Viejo, no fue ésta la primera Casa Consistorial de la ciudad, ya que existió otra anterior, junto a la desaparecida iglesia de San Martín.
Al promulgar los Reyes Católicos las "leyes de Toledo", que obligaban a todas las ciudades a tener Ayuntamiento, se aprovechó para edificar uno nuevo, que es éste que conocemos con el nombre de Ayuntamiento Viejo.
El estado actual del edificio se debe a la restauración de 1.977, en que se derribó todo el edificio, excepto los muros externos, el arranque de un muro interior muy grueso y la bóveda de cañón que está bajo la sala de la entrada.
La fachada Norte presenta dos cuerpos de edificio, separados por una imposta a la altura de las primitivas torres. El cuerpo inferior conserva en los extremos los arranques de esas torres teniendo dos vanos de arco de medio punto excesivamente alargados.
La parte central ostenta un pórtico formado por cuatro arcos de medio punto con tres molduras lisas sostenidos por tres columnas de orden jónico y dos ménsulas con decoración de media margarita en la parte inferior, en contacto con el arranque de las torres.
Junto a la puerta actual de entrada hay un ara votiva romana, dedicada al dios indígena Mentoviaco. A distintas alturas se ven cuatro ventanas, una de ellas de arco escarzano, otra de arco carpanel y dos rectangulares.